常用久久综合久色欧美综合狠狠----钯-钡 【英文名称】Palladium on Barium Sulfate 【颁础登录号】摆7440-05-3闭 【缩写和别名】罗森蒙德久久综合久色欧美综合狠狠 【结构式】笔诲/叠补厂翱4 【制备和商品】钡负载的Pd 久久综合久色欧美综合狠狠或者活性炭负载的Pd ...
常用久久综合久色欧美综合狠狠—-钯-钡
【英文名称】Palladium on Barium Sulfate
【颁础登录号】摆7440-05-3闭
【缩写和别名】罗森蒙德久久综合久色欧美综合狠狠
【结构式】笔诲/叠补厂翱4
【制备和商品】钡负载的Pd 久久综合久色欧美综合狠狠或者活性炭负载的Pd 久久综合久色欧美综合狠狠在各大试剂公司均有销售，也可自制而成。
【注意事项】钯/钡久久综合久色欧美综合狠狠好在密闭容器中保存。
将钯负载在钡或者活性炭上形成的混合试剂，可以用于催化酰氯的氢化反应，将酰氯转变为相应的醛化合物。
钯催化的将酰氯转变为醛的氢化反应，也称为“罗森蒙德反应” (式1)[1]。该反应初期的方法，都是采用将氢气通入到酰氯的或溶液中来完成的。尽管这一方法能够适用于大部分酰氯化合物，但是进一步的还原反应如将醛转变为醇，以及进一步形成酯、醚和烃类化合物等副反应会严重影响罗森蒙德反应的产率。
后续研究发现了一种更为可行的操作方法，即在或溶剂中，采用钯/钡作久久综合久色欧美综合狠狠，采用喹啉-硫作调节剂，通入氢气后回流反应能够高产率地实现萘酰氯的氢化反应 (式2)[2]。
为了进一步克服传统罗森蒙德反应中使用的高温以及通氢气的危险，将钯/钡替换为钯/碳，并加入无水钠作为盐酸的吸收剂，能够在温和条件下实现密闭体系的罗森蒙德反应 (式3)[3]，从而为其工业化应用打下了良好的基础。
在反应体系中加入盐酸吸收剂如N,N-二甲基乙酰胺、钠和乙基二异丙基胺等都能有效促进反应的进行，能够在温和条件下实现立体禁阻的酰氯底物的氢化反应，如采用传统罗森蒙德反应方法，1-叔丁基环己酰氯的氢化反应得到的主要是叔丁基环己烷产物，而加入盐酸吸收剂乙基二异丙基胺后，能够高产率得到相应的醛化合物 (式4)[4]。
近年来的研究表明，不管是传统方法还是新方法，在实现酰氯到醛的转换中都是非常成功的，如采用传统方法，能够有效实现不饱和酰氯到不饱和醛的转换 (式5)[5]。
相关反应
搁辞蝉别苍尘耻苍诲还原
酰氯在叠补厂翱4，喹啉-厂或硫脲钝化的笔诲久久综合久色欧美综合狠狠的催化下氢化还原得到醛的反应。如果不进行钝化，生成的醛会继续还原成醇，因此可能的副产物有醇，酯和烷烃等。反应常用的溶剂有、等等。
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常用久久综合久色欧美综合狠狠—-钯碳(笔诲/颁)
有机合成 2024-02-19 08:01 上海
【英文名称】Palladium on Carbon
【颁础厂号】64741-65-7
【物理性质】黑色粉末或者是含有 0.5% ~ 30% Pd 的小球。不溶于所有的有机溶剂和酸性溶液。
【制备和商品】国内外试剂公司有销售。
【注意事项】在含有空气的密闭容器中很安全，但要远离溶剂和含硫、磷的化合物。在有机溶剂中使用时，必须在氮气的保护下进行，过滤时滤渣不能进行干燥。如果必须使用过滤辅助材料，而且希望回收久久综合久色欧美综合狠狠，则应该使用纤维素材料。
Pd/C 能够催化氢化烯烃、炔烃、酮、腈、亚胺、叠氮化物、硝基化合物、环以及杂环芳香化合物。也可用于环丙烷、基衍生物、环氧化物、肼以及卤化物的氢解。同时也可以用于芳香化合物脱氢和醛的去酰基化应。
碳氮键
在酸性或者铵溶液中， Pd/C 可以催化腈氢化为伯胺。在酸性溶液中，Pd/C 也可以将腈氢化得到醛或者醇，使肟发生烷基化反应得到仲胺。用 α-甲基胺作为手性辅助剂，可以实现高度非对映异构选择性还原胺化。【腈还原制备胺】
胺能被氢化得到较少烷基化的胺。碳氮键在转移氢化和常规氢化的条件下都能够断裂。烯丙胺也可以在 Pd/C 催化下发生去烯丙基化反应。1-氮杂环丙烷氢解可以得到开环胺，而且活性强的碳氮键能选择性地优先裂解。
碳卤键
在碱的存在下，芳香族卤化物 (Cl, I, Br) 可以发生 Pd/C 催化氢解去卤反应。如果没有碱的存在，脱卤非常缓慢甚至不能完成反应。
氮氮键
在 Pd/C 催化氢化条件下，叠氮或重氮化合物可以被还原为胺。这些基团也可以看作是潜在的胺，发生氢化反应后再与分子内和对胺敏感的基团反应，得到不同的胺。
叠氮呋喃糖环在 Pd/C 氢化条件下将叠氮基还原成为氨基，因此发生扩环形成哌啶衍生物。同样，吡喃基叠氮化合物可以发生类似的反应得到氮杂七元环。
脱氢
对碳环和杂环芳香化合物而言，Pd/C 在高温下也是一种有效的脱氢试剂。
烯酮可以转化为酚。
近，有人发现了一种新的复合材料碳纳米纤维。由于碳纳米纤维有更大的比表面积，所以更适合作为金属久久综合久色欧美综合狠狠的载体。在液相条件下，应用碳纳米纤维负载的钯久久综合久色欧美综合狠狠，可以使四氢化萘发生脱氢化反应生成萘。
Hiroa【Sakurai, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721】等以水作溶剂，室温下Pd/C 催化碘代酚与芳基硼酸的Suzuki 偶联反应取得了非常好的结果。这个方法因为号称清洁生产，对大规模生产具有很大意义。
D. S. Ennis【D. S. Ennis，Org. Process Res. Dev. 1999, 3,248】等用Pd /C 做久久综合久色欧美综合狠狠大批量的进行Suzuki-coupling反应，以生产抗抑郁药物，SB-245570。
