有机合成试剂（27）——硒锌卤化物 结构式： 英文名字：Phenylselenyl zinc chloride 分子式：颁6贬5颁濒厂别窜苍 分子量：140.57 颁础厂号：不详（原文中颁础厂号5707-04-0经搜索指示基氯化硒） 是否商业化试...
有机合成试剂（27）——硒锌卤化物
结构式：
英文名字：Phenylselenyl zinc chloride
分子式：颁6贬5颁濒厂别窜苍
分子量：140.57
颁础厂号：不详（原文中颁础厂号5707-04-0经搜索指示基氯化硒）
是否商业化试剂：不是
物理性质：白色固体，bp 107~108 °C / 1.0mmHg。易溶于。
制备方法：可以通过市售的硒氯化物在 THF 中与锌粉氧化加成得到。
使用注意：该试剂具有强烈的吸湿性。有毒，对环境有害，一般在通风橱中进行操作。低温储存。
硒锌氯（或溴）化物是一种稳定的含硒化合物[1]。主要用作亲核试剂合成含硒有机化合物。多以水和THF做溶剂，可以与含有易离去基团的化合物发生 SN2反应，得到相应的取代产物 。离去基团离去能力参考：有机合成中常见离去基团排序总结
在 THF或水溶液中，乙烯基卤化物可以与硒锌卤化物进行亲核取代反应，得到相应的 E-构型取代产物。在取代反应过程中反应物的构型保持不变，而且在水介质中的反应效果会更好。但使用 β-卤代-α,β-不饱和酮与硒锌卤化物反应时，由于羰基与锌结合，得到的是Z-构型的产物。
有机锌试剂由于其良好的官能团耐受性和稳定性以及低毒性的特点，被广泛应用于碳碳键和碳杂原子键的构建中。虽然近年来强有力的反应可以利用外消旋试剂进行不对称合成，但是过渡金属催化进一步拓宽了非外消旋有机锌试剂的应用范围。常见的制备有机锌试剂的方法是锌插入到有机卤化物中，但这一过程一般会经过自由基中间体，这使得不对称合成具有挑战性。其他的制备手性有机锌试剂的方法得到了发展。Knochel团队发展了硼氢化和随后的硼-锌交换策略得到了手性有机锌试剂(图1a)；Campos通过脱质子化/转金属化的方法得到了杂环类有机锌试剂(图1b)，该策略后来被Gawley修改为使用催化量的锂化二氨基醇盐(图1c)；近期，Knochel团队通过锂-卤素原子交换以及随后的转金属化得到了手性二烷基锌试剂(图1d)。π-键的直接碳锌化是很特别的方法之一，但是被报道得很少，并且仅有具有应力和活化的烯烃可以实现(图1e)。本文，波士顿学院的JamesP. Morken发展了手性镍久久综合久色欧美综合狠狠参与的乙烯基硼酸酯的碳锌化，得到手性α-硼锌试剂，该产物构型稳定可与多种亲电试剂反应得到手性烷基硼酸酯
